Kuşlara ilgisi Theodore Roosevelt'te müthiş bir doğa sevgisine yol açtı. Evden çıkabilecek hale geldiğinde kuşlara daha yakından bakabilmek için onları avlamaya başladı. Kuşları bir yandan öldürüyor diğer yandan seviyordu. Ondaki hayvan ve doğa sevgisi kuşları aşıp tüm hayvanları kapsar hale geldi.
Çocukken sadece kuşları değil boyunun ve posunun yettiği diğer hayvanları da avlamaya başladı. Hem öldürüyor hem de seviyordu. Tüm hayatı boyunca da öyle olacaktı. Öldürecek ya da dövecek ve fakat çok sevecekti. Örneğin işçi sınıfını çok sevecek, ancak haşarılık, aşırılık, gördüğünde dövecekti. Hayvanları öldürüyor, onlar üzerinde garip deneyler yapıyordu. Babası 14 yaşına geldiğinde ölü hayvanların içinin nasıl doldurulacağını öğrettiğinde geniş koleksiyona giden yolu da açmış oldu.
Böylece ABD'nin ilk ve tek zoolog ve ornitolog başkanı yetişmeye başladı. Avcılık hep en büyük hobilerinden oldu, öldürerek sevme işini ömrü boyunca sürdürdü. Avcılığı sayesinde "Ayı Teddy" efsanesi doğdu. Rivayete göre, ilk başkanlık döneminde arkadaşlarıyla birlikte ayı avına gittiklerinde uzunca bir süre ayı vuramadı. Arkadaşları yakaladıkları yavru bir ayıyı o kolayca vurabilsin diye bir ağaca bağladılar. Teddy, küçük ayı yavrusuna kıyamadı, avcılık şanına sığdıramadı, onu serbest bıraktı.
Bu olay hemen duyuldu. Bunu duyan gözü açık biri de tez elden küçük ayı oyuncaklarını piyasaya sürdü. Böylece Theodore "Teddy" Roosevelt, bir anda bu peluj Ayı Teddy'nin isim babası oluverdi. Başkan olmadan önce büyük keyif aldığı avlarda pek çok hayvan öldürdü, onların kafalarını doldurup Sagamore Hill'deki evinin duvarlarına astı. Ancak başkanlığı süresince onların yaşam alanlarını korumak için çok uğraştı. Sadece onları değil doğayı da unutmadı. Hem ormanları koruyan yasalar çıkardı hem de ormanları tarım alanlarına dönüştüren yasalar. Çelişkili ve trajik kararları peş peşe almaktan çekinmedi.
Teddy, sınıfının diğer nezih ailelerinin çocukları gibi Harvard'a gitmişti. Bitirdikten sonra hukuk eğitimine başladı. Ancak hukuk, yasa ve dengeden pek hoşlanmadı, bıraktı. Bu başkanlığı sırasında çok başını ağrıtacaktı. Ancak oldum olası de factodan (oldubittiyi) severdi. Politikaya atıldı, idolü Lincoln'ün partisine, yani Cumhuriyetçi Parti'ye katıldı. Zaferler ve hüsranlarla geçen bir siyasi hayatın ardından 1896'da Cumhuriyetçi McKinley başkanlığa seçildiğinde Donanma Bakan Yardımcısı olarak atandı. Aslında McKinley onun hayata geçirdiği pek çok politikayı başlatan kişiydi. Her üçü de Cumhuriyetçi olan ardışık üç başkan McKinley, Teddy ve Taft aslında emperyalizmi Amerika kıtasının ötesine taşıyan ve küreselleştiren süper üçlüydüler. Savunma Bakan Yardımcısı Teddy, tüm zamanını zayıf olduğunu düşündüğü Amerikan donanmasını güçlendirmeye harcarken ABD adım adım İspanya ile savaşa sürükleniyordu. Aslında İspanya çoktandır büyük güçlerin arasında bile sayılmıyordu. Fakat hatırı sayılır sömürgesi vardı ve bunların arasında özellikle Küba ve Filipinler çeperlerini zorlayan Amerikan yayılmacılığının iştahını kabartmaktaydı.
Küba'da isyancılar uzunca bir süredir İspanyollarla savaşıyorlardı. Keza aynı durum Filipinler'de de yaşanmaktaydı. Ernesto Aguinaldo liderliğindeki bağımsızlık yanlıları, yıllardır bir tür gerilla savaşı sürdürüyordu. Kübalı ve Filipinli isyancılar ABD'ye bir kurtarıcı gözüyle bakmaktaydı. Gerilim giderek tırmanırken, ABD'de basını da sürekli savaş davulları çalıyordu. Aslında ne McKinley, ne de Savunma Bakanı ve Teddy'nin patronu olan Long savaşı istiyordu. Ancak olaylar onların kontrolünden çıkmaya hazırdı.
Teddy ise savaş partisinin en gözde temsilcisiydi, Long bundan çok rahatsızdı. Derken ABD caydırıcı güç olsun diye USS Maine zırhlısını Küba'nın o zamanki başkenti Santiago'nun açıklarına demirletti. Ne olduysa bundan sonra oldu. Zırhlı içindeki denizcilerle birlikte havaya uçuruldu. Aradan geçen 122 yıla rağmen hâlâ bu saldırıdan kimin sorumlu olduğu açığa çıkmadı. Ancak Teddy ve taraflı basın hemen İspanyolları suçladı. Savaş için gerekçe ortaya çıkmıştı, McKinley direnemeyecekti. Teddy ne McKinley'e ne de Long'a sormadan donanmayı Küba'ya yönlendirmişti zaten. Her zaman savaşı çok sevdi. Bir konuşma sırasında bir arkadaşına Amerikan gençliğinin içine düştüğü konfor tutkusundan yakındıktan sonra "şöyle esaslı bir savaşa ihtiyacımız var" demişti.
